כמו בשתי העונות החולפות, מכבי חיפה תתמודד בשלב הראשון של הגביע בו נכנסות קבוצות ליגת העל למעגל המשחקים (סיבוב ט') מול מכבי פתח תקווה במשחק חוץ באם המושבות. על פי התוכנית המקורית, המשחק אמור להתקיים ב- 26 בפברואר ( יום ג') או ב- 27 בו (יום ד'). בעונה שעברה פגשה מכבי חיפה את בית"ר ירושלים בשלב הזה וגברה עליה בדו- קרב פנדלים ושנה לפני כן הייתה זו הפועל פתח תקווה שנכנעה לחיפנים 1:0 משער שכבש חבייאר דירסאו שימתין הפעם ל.. חיפה במדי מכבי פתח תקווה.
מאמן הקבוצה, רוני לוי, שזכה עם הקבוצה כשחקן בשני גביעים באמצע שנות התשעים, והגיע עימה רק פעם אחת לשלב חצי הגמר ( מול הפועל תל אביב בשנת 2000 כשחיפה נוצחה בפנדלים על ידי הפועל תל אביב) הגיב: " כולם מכירים את הקלישאות שאין הגרלות קלות, ולראיה ההפסד שלנו בעונה שעברה מול הפועל רמת גן מהליגה הארצית ברבע הגמר. אך זו בהחלט הגרלה מהקשות שיכולנו לקבל. מדובר בקבוצה טובה ובמגרש קשה. נעשה את המכסימום כדי לעבור לשלב הבא. בינתיים איני מתעסק בגביע, לפנינו סדרה קשה של משחקי ליגה ובכללם המשחק החוזר מול בית"ר ירושלים".
גם השוער הבינלאומי ניר דוידוביץ קיבל את תוצאות ההגרלה ברגשות מעורבים. הוא אחרון השחקנים בחיפה ( אלון חרזי שיחק באותה עונת 97/98 בבית"ר ירושלים) שזכה להניף את גביע המדינה והוא סבור שעשר שנים עבור קבוצה כמו מכבי חיפה זה יותר מדי בלי גביע: " אני מקווה שנפתח ברגל ימין כי זו הגרלה קשה ביותר מול יריב עיקש. לעולם לא אשכח את משחק חצי הגמר מול מכבי פתח תקווה בחצי הגמר לפני שמונה שנים, כשהובלנו 0:2 בדקה ה- 85 והפסדנו 3:2. " אני מעדיף לזכור את המשחק מלפני שנתיים כשניצחנו אותם בקריית אליעזר בפנדלים אחרי משחק ללא שערים. בעיקרון חשוב לי להגיע לגמר דרך כל הקבוצות הקטנות. את הכבוד מקבלים במעמד הגמר ולא בדרך אליו". דוידוביץ גם אינו שוכח את המפלה מול הפועלח רמת גן אשתקד ומוסיף: " ההפסד הזה הוא הוכחה ניצחת כמה חשוב לחשוב על התוצאה ולא על היריב".
עד היום נפגשו שתי הקבוצות בגביע ארבע פעמים. ב- 1963 חיפה ניצחה ברבע הגמר 0:1, ב- 1973 נערכו צמד משחקים וחיפה "עפה" אחרי תיקו 1:1 בראשון והפסד 2:1 בגומלין, ב- 1992 שוב שני משחקים כשחיפה מנצחת ברבע הגמר 0:3 ובשני מסיימת בתיקו 2:2 וכאמור, רבע הגמר ב- 2001 עם אברהם גרנט כשחיפה הוליכה 0:2 משערים של יעקובו ופראליה וספגה שלישייה מרגלי שי הולצמן, איתן פריינטה וגיא יצחק בדקות ההארכה.
