משחק הגביע בשלב רבע הגמר בין הפועל תל אביב למכבי חיפה ( יום ד`, בלומפילד, 18.40, שופט: אסף קינן) אינו רק ניסיון חיפני להסתער על ה"דאבל", בהנחה שאת האליפות יקחו בקרוב, אלא מאמץ "ירוק" למחוק בפעם הראשונה את היתרון הסטטיסטי ממנו נהנית בעלת הבית, מבלי שאיש משחקניה והנהלתה בכלל מודע לכך. ה"יתרון" לא יבקיע שער בכל מקרה. הוא יסתובב על הקווים במכנסיים וחולצה כחולים, כאשר ה"חמסה" תבצבץ מכיסו השמאלי. כן, דרור קשטן, מאמן הפועל, גילה עד היום יתרון מוחלט בכל משחקי הגביע בהם שימש כמאמן בהפועל תל אביב, בית"ר ירושלים ומכבי תל אביב. תוצאת המפגשים מול ותיק מאמני הכדורגל בליגת העל והכי מעוטר באליפויות (6) וגביעים (5) מורות על יתרון מוחץ- 0:5 לקשטן וקבוצותיו. אף לא ניצחון חיפני אחד (!). יתרה מזאת:אחרי כל אחד מחמשת המשחקים נגד מכבי חיפה, הקבוצות של קשטן הגיעו למשחק הגמר באותה שנה וארבע פעמים אף זכו בפרס היקר. בפעם החמישית הפסיד בפנדלים. עוד נתון מעניין: בכל אחד מהניצחונות על מכבי חיפה, קבוצתו של קשטן פיגרה בשער בפתיחה אבל ידעה לאזן ולנצח, אם במשחק או מהנקודה הלבנה. ועוד משהו של פיקנטי: בפעם היחידה שמכבי חיפה ניצחה קבוצה של קשטן (1995), הוא פוטר במהלך העונה. זה קרה כאשר אימן בהפועל חיפה ובגלל מריבה עם כוכביו ובראשם, טל בנין, העדיף הפטרון המנוח, רובי שפירא לפטרו ולמנות במקומו את ויקו חדד שהוליך את הפועל לגמר בו הפסידה 2:0 בדרבי משערים של עופר שטרית ומשה גלאם.
"סיוט קשטן" החל בעונת 1985/86 במשחק רבע גמר מדהים בקריית אליעזר. חיפה עדיין חלמה על אליפות שלישית ואולי על תואר כפול. 20 אלף צופים באו וראו את זאהי ארמלי מבקיע ראשון (18) אלא שסמי מלכה השווה (39). רוני רוזנטל החזיר את היתרון לחיפה (47) אך בהמשך כבשו אלי אוחנה (67) ואורי מלמיליאן(71) וחוללו מהפך. בסיום סרב קשטן להגיב, כהרגלו, אבל לא פסח על שום חיבוק לשחקניו המאושרים. 0:1 לקשטן. באותה עונה בית"ר זכתה בגביע אחרי שניצחה 1:2 את שמשון תל אביב. בעונת 1988/89 בית"ר כלל לא הוותה יריב בליגה לחיפה ששבה וזכתה באליפות השלישית. היא גם הגיעה לגמר בניסיון לזכות ב"דאבל" ראשון והיסטורי. גם קשטן היה על הקו. אם פיני גרשון מפנה אצבע לאלוהים, בורא עולם שמר גם על קשטן במשחק זה. המחצית הראשונה צריכה הייתה להסתיים בתוצאה 0:4 לחיפה, אבל החטאות משוועות של זאהי ארמלי הורידו את חיפה עם יתרון מינימלי (0:1) למחצית משער של ראובן עטר(14). מה שקרה בהמשך כבר נרשם בדפי ההיסטוריה של משחקי הגביע. אורי מלמיליאן השווה (48) ואבי כהן הירושלמי הפך את הקערה על פיה (73). אז הגיע שער סלאלום מדהים של עופר מזרחי (90) והקבוצות נכנסו להארכה לא פחות דרמטית. אבי כהן שוב הרשית(94) אבל ראובן עטר (99) לא ויתר. הגיעו הפנדלים. על הקו ניצבו חבוקים דרור קשטן ואלי אוחנה, שהגיע לביקור מולדת ממכלן הבלגית. ציון מרילי קבע 0:1 לחיפה, אבי כהן כבש, יוסי קרמר- 1:2 לחיפה ומשה בן-הרוש עשה 2:2 שלא השתנה, בגלל בעיטה רשלנית של זאהי ארמלי. חנן אזולאי הכניע את שוער חיפה, גיורא אנטמן ועטר החזיר מעט צבע - 3:3 שלא החזיק יותר מדי זמן. יעקב שוורץ כבש וניר קלינגר (חיפה) בעט לקורה וזהו. הבועט החמישי, אורי מלמיליאן הצטרף לאוחנה וקשטן הצוהלים. 0:2 לקשטן והלך התואר הכפול. מזלו הטוב של קשטן מול חיפה לא הרפה ממנו גם כאשר עבר לאמן את מכבי תל אביב (95/96). הפעם הוא נפגש מולה בחצי הגמר ברמת גן. אחרי שמכבי תל אביב הבטיחה לעצמה את תואר האליפות, היא רצתה גם גביע. מכבי חיפה ניצבה בדרך. חיים רביבו הקפיץ למאמן המצליח את לחץ הדם בשער בדקה ה- 32 אולם ניר קלינגר שעבר לשחק בשורות היריבה המושבעת כבש (41) ואיציק זוהר (76) הוליך את מכבי תל אביב לגמר ולניצחון קליל על ראשון לציון (1:4). "דאבל" ראשון לקשטן ולא פחות חשוב, הוא כבר מוביל 0:3 נגד חיפה.
קשטן חזר לירושלים וגם קריית אליעזר המתין לבואו. מכבי חיפה שנאלצה לוותר על תואר האליפות עקב ה"תרגיל" של אלון מזרחי שנמכר לניס הצרפתית, קיוותה שלפחות תצליח בגביע. ואין מעמד טוב יותר מאשר משחק מול האלופה היוצאת, בית"ר ירושלים ברבע הגמר. אבישי ז`אנו נטע בה תקווה. הוא כבש שער יתרון בשלב מוקדם (11) והתוצאה החזיקה עד למחצית. כשחזרו הקבוצות למגרש הצליח ניר סביליה להשוות (68). שתי דקות לסיום הורחק הבלם החיפני, אלון חרזי, עקב נגיעת יד והקבוצות נכנסו להארכה נוראית, מבחינת חיפה. אילן בכר(102) עופר שטרית(105) אישטוואן האמר(109) ואלעד יעקובי (119) מוטטו את חיפה. ה- 1:5 הקטלני עודד את מאמנה הצ`כי של חיפה, דושאן אוהרין, להתפטר ולהפקיד את שרביט האימון בידיו של עוזרו, דניאל בריילובסקי שזכה להוליך את חיפה לגביע האחרון בו זכתה ( ניצחון 0:2 על הפועל ירושלים). הפעם דרור קשטן הסכים לדבר: " היה תענוג לעמוד מהצד ולראות את קבוצתי משחקת. הצגה נפלאה". חיפה "הסכימה" ועכשיו כבר 0:4 לקשטן. בגמר של אותה שנה בית"ר הפסידה בפנדלים להפועל תל אביב (3:1) אחרי שהמשחק הסתיים בתיקו 1:1. את הפעם החמישית אפילו רוני לוי זוכר. זאת תזכורת מעניינת לתחילת דרכו בקבוצה הבוגרת של מכבי חיפה. המשחק הראשון אותו ניהל, אחרי שהמאמן אלי כהן התפטר מתפקידו (1999/2000) היה בשלב חצי הגמר ברמת-גן מול הפועל תל אביב עם דרור קשטן שהסתיים בתיקו 0:0 ולמי שהספיק לשכוח, גיבור המשחק היה שביט אלימלך, שוער הפועל שהדף ועצר ארבעה פנדלים מרגלי שוקי נגר, ואסילי איבאנוב, יוסי בניון וראובן עטר. מנגד, אבי פרץ, מחליפו של ניר דוידוביץ שנותח בכתפו, הדף את בעיטותיהם של סלים טועמה ודניס אונישנקו, מה שלא מנע את ניצחון קבוצתם 1:2 ואת השליטה המוחלטת של מאמנם, דרור קשטן מול מכבי חיפה- 0:5 ו"דאבל" שני למאמן שניצח, לא תאמינו את בית"ר ירושלים בגמר, שוב בפנדלים (1:4) אחרי 2:2 בתום 120 דקות. קשטן גם אימן עונה במכבי חיפה (87/88) אבל בגביע לא הרחיק עמה. כבר בשמינית הגמר חיפה עפה מהמפעל אחרי הפסד 3:2 לבית"ר תל אביב. מעבר לניצחונו המוחלט של המאמן, שיחקו הפועל תל אביב ומכבי חיפה שמונה פעמים במסגרת הגביע, ומעולם לא במשחק הגמר עצמו. בשנת 1960 הפסידה מכבי חיפה 1:0 משער שכבש משה בורסוק בחצי הגמר שנערך בחדרה. ב- 1972 נפגשו השתיים פעם נוספת במעמד זהה וגם הפעם הייתה יד ה"אדומים" על העליונה. יעקב רחמינוביץ (31) ויחזקאל חזום (48) כבשו למנצחים, הבלם המנוח, ישעיהו שווגר (80) התנחם בשער הכבוד. ב- 1975 שיחקו השתיים ברבע הגמר ( בפעם היחידה בשלב הזה) כשחיפה הופיעה באותה עונה בליגה א`. המשחקים נערכו על בסיס משחקי בית וחוץ. בראשון תיקו 0:0 כשחיפה מחטיאה פנדל (יואב לוי) ובגומלין קרב עיקש שהסתיים אחרי 120 דקות. משה מורדכוביץ (21) כבש לת"א ומשה אגמי איזן (62). בזמן ההארכה כבש יחזקאל חזום (92) את שער הניצחון. ב- 1986 נערך קרב אלים בבלומפילד ( שמינית גמר). רוני רוזנטל העלה את חיפה ליתרון (43) ומשה סיני ביצע כהלכה בעיטת עונשין (68) אותה קבע השופט יעקב שיינר. עשר דקות לסיום נקבעה בעיטה דומה בצד השני וציון מרילי הזניק את חיפה לרבע הגמר. ארבע דקות מאוחר יותר הורחק אלי כהן התל-אביבי בעקבות פגיעה בניר קלינגר. ההתמודדות השישית נערכה ב- 1990 (שמינית הגמר) ושוב על בסיס בית וחוץ. במשחק הראשון בבלומפילד, הצליחה חיפה ששיחקה בליגת העל לסחוט תיקו 0:0 אבל בגומלין סנסציה עליה אחראי מאמן חיפה דאז ובלם הפועל ת"א בעבר, אמציה לבקוביץ: רפי שמואל מהפועל ששיחקה בליגה הארצית כבש צמד (72,25) ואברהם אבוקרט(44) ואיתי מרדכי (88) רק השוו. האורחים עלו בזכות יתרון בשערי חוץ. זאת הייתה הפעם השניה בלבד שחיפה הופתעה על ידי קבוצה מליגה נמוכה יותר ( הפעם הקודמת הייתה ב- 1965 כשנוצחה בידי הפועל עכו מליגה א` 2:0). הניצחון החיפני השני בלבד מתוך שמונת המפגשים הושג בעונת 1992/93 כשחיפה נכשלה בליגה אבל הגיעה לחצי הגמר וגברה על הפועל ת"א 0:1 משער של אלון חזן (0:1). בשורה התחתונה, חיפה מגיעה נחושה לנתץ את היתרון שיש להפועל במשחקי הגביע מולה (2:6) וסוף-סוף לראות את קשטן חמור סבר. שתי צפורים במכה אחת. אפשרי ? התשובה ביום רביעי בשעה 8.30 בערב.
