הגרלת משחקי שמינית הגמר שנערכה הערב במשרדי ההתאחדות לכדורגל קבעה שגמר 1998 בין מכבי חיפה להפועל ירושלים ישוחזר. מאז 12 במאי 98' השתיים לא נפגשו במסגרת הגביע, מכבי חיפה גם לא זכתה בו (ניצחה אז 0:2 בהארכה משערים של סרגיי בלנצ'וק ואלון מזרחי) ומי שתהיה אורחתה בקריית אליעזר (2 במרס) אף הספיקה לנשור לליגה הרביעית. שחקני חיפה המוליכים את ליגת העל לא יזלזלו בקבוצתו של מיכאל (לופא) קדוש אחרי שלפני ארבע שנים נוצחו על ידי הפועל רמת גן מהליגה השלישית ב"מכתש" בגבעתיים (1:0).
זה יהיה מפגש הגביע השמיני ותמיד נערכו מאבקים מורטי עצבים. במפגש הראשון (1970) חיפה הפסידה בשמינית הגמר 1:0, כעבור שמונה שנים ניצחה בתוצאה דומה בסיבוב השני וכך גם בשנה לאחר מכן (1:2) בשלב זהה. ב-1983 נאלצה לעמול קשה כדי לנצח 0:1 ברבע הגמר וב-1984 ניצחה 0:2 בסיבוב ח' של הגביע. תוצאה דומה הושגה ב-1987 בשלב שמינית הגמר וכאמור, השלב הגבוה ביותר היה הגמר שבו חיפה שתתה שמפניה. המשחק מול הפועל ירושלים ייערך בשבוע שבו ייערך "משחק העונה" הראשון בבלומפילד בין הפועל תל אביב לחיפה. סביר להניח שמשחק זה יוזז ליום ראשון (27 בפברואר) כדי לאפשר לטלוויזיה לשדרו וגם בגלל העובדה שלא ייתכן, בניגוד לגביע הטוטו, שאחת מהקבוצות תיאלץ לשחק בתוך יומיים שני משחקים במסגרת כה מכובדת (הפועל ת"א הוגרלה לשחק בבית מול הפועל אשקלון).
